Chemical Basis of Information Molecules - 추후보충

 

 

1. Chemical building blocks of nucleic acids and proteins

 - Nucleic acids

 - Proteins

 - Chemical composition helps determine structure

 - Postsynthetic changes : methylation, phosphorylation, acetylation, glycosylation, hydroxylation

 

2. Chemcal bonds - Covalent bonds, Ionic bonds

 

3. Weak chemical interaction

 - Hydrophobic effect

 - Hydrogen bond

 

 

 

 

Chemical building blocks of nucleic acids and proteins

 

Chemical building blocks of nucleic acids

• Deoxyribonucleic acid (DNA) and ribonucleic acid (RNA) store and transmit genetic information, in part by coding for proteins
• Both DNA and RNA are composed of building blocks called nucleotides
• Nucleotide are linked together in long, unbranched chains
• A nucleotide has 3 components – a 5-carbon (pentose) sugar, a nitrogenous base, a phosphate group
• Nucleoside = 5-carbon (pentose) sugar and nitrogenous base

— 퓨린(고리 2개) : Adenine(수소결합 2개), Guanine(수소결합 3개)

— 피리미딘 : Cytosine(아미노기 존재), Thymine(우라실에서 메틸기가 존재하는 구조), Uracil(카복실기 존재)

 

 

• DNA(Deoxyribonucleic acid)
  • 기본 단위 : 디옥시뉴클레오티드(Deoxyucleotide) = 디옥시리보오스 + 염기 + 삼인산
  • 염기 : Adenine, Guanine, Cytosine, Thymine
  • 디옥시리보오스 : 2’ C에 -H
• RNA(Ribonucleic acid)
  • 기본단위 : 뉴클레오티드(Nucleotide) = 리보오스 + 염기 + 삼인산
  • 염기 : Adenine, Uracil, Guanine, Cytosine
  • 리보오스 : 2’ C에 -OH(하이드록시기) -> 하이드록시기 덕분에 사슬 구조를 형성할 수 있다. 인산다이에스테르결합

인산 다이에스테르 결합을 통한 구조 형성

• 뉴클레오티드가 포스포에스테르 결합을 형성하여 핵산을 형성한다.
• RNA
  • NTP가 phosphodiester 결합을 형성해 일렬로 배열된 구조
  • 보통 DNA를 주형으로 5’ 말단에서 3’ 말단 방향으로 합성
  • 염기 배열에 따라 단백질로 번역될 정보가 들어 있기도 함
  • PPi : 피로인산(Pyrophosphate)
  • 염기들 사이의 상호작용으로 2차 구조, 3차 구조 등으로 접힐 수 있음
• DNA
  • dNTP가 phosphodiester 결합을 형성해 일렬로 배열된 구조
  • 다른 DNA 가닥을 주형으로 5’ 말단에서 3’ 말단 방향으로 합성
  • 염기 배열에 따라 RNA로 전사될 유전 정보가 들어있기도 함
  • 두 가닥이 서로 역평행으로 놓여 이중 가닥 구조를 형성(인산기가 바깥쪽으로 노출됨) → ‘아데닌 = 티민’ 의 수소 이중 결합, ‘구아닌 ≡ 시토신’의 수소 삼중결합
  • 판구조의 염기들이 서로 평행하게 쌓여 소수성 결합을 형성해서 물 분자 등이 내부로 침투가 어려움
  • RNA에 비해 매우 안정
    • 이중 가닥이기 때문에 한 가닥의 염기가 변형되어도 상보적 염기를 이용해 수선 가능
    • RNA는 우라실과 시토신 염기 사이에 상호 전환이 쉽게 일어나는 반면, DNA는 우라실 대신 티민 염기를 사용해 염기가 바뀔 가능성을 줄임
    • 산, 알칼리 조건에서 이중 가닥이 벌어질 수는 있으나(수소결합의 감소) 디옥시리보오스의 2’-H기 때문에 쉽게 가수분해 되지 않음